为什么说合霉素与氯霉素是同胞兄弟

【分类】化学
【答案】 对多种杆菌有抗菌作用的合霉素与氯霉素,人们并不陌生
当你得了伤寒或副伤寒去医院就诊,大夫不是给你开合霉素,就是开氯霉素,因为它们的抗菌作用完全相同,但如果你细心观察,就会发现合霉素的剂量总是氯霉素的二倍,这是为什么呢?
要说清这个问题,我们先来看一个例子――金刚石与石墨,虽然外貌迥然不同,金刚石闪亮晶莹、璀璨夺目,而石墨却黝黑爽灰、无光发软,但它俩却是“同胞兄弟”,都是由碳元素组成的单质
金刚石和石墨,不仅外表不同,而且“性格”更有差距,前者坚硬无比,素有“硬度王”之称,用它制作刀具,可以切割最硬的金属,而后者却软得可在纸上划出痕迹,铅笔芯就是用石墨制作的
它们之间所以有不同的性质,奥秘就在于构成物质的碳原子排列不同
这在化学上,被称为“同素异形体”
还有一类,分子式相同,但结构不同,像乙醇和甲醚
它们的分子式都是GH60,但结构式分别为CH3-CH2-OH、CH3-O-CH,,它们的性质差别很大,这在化学上,被称为“同分异构体”
知道了这两种现象,就不难理解合霉素与氯霉素在抗菌能力上的差别
实际上,氯霉素有两种:左氯霉素和右氯霉素
它们都是由C、H、O、N和Cl五种元素组成,分子式为CiiH1205N2Cl2,左氯霉素具有抗菌能力,而右氯霉素则丝毫不具备这种能力
左、右氯霉素性质不同,也是分子结构不同的表现
然而,这种结构不同,与金刚石和石墨、乙醇和甲醚的结构不同又有所区别
金刚石和五墨结构的差异,在于碳原子之间的距离不等,乙醇和甲醚结构的差异,则是C、H、O三种原子排列顺序不同,而左右两种氯霉素则是原子或原子团在空间排列的位置不同,这就是“立体异构”
这种空间排列位置的不同,二者之间有其内在联系,即所谓物体和镜像的关系
拿一个镜子给左氯霉素的分子结构照像,镜子里面的像就是右氯霉素的分子结构
这也许有人会说,物和物的镜像不是一回事吗?
实际上不是一回事,你站在镜子前举起右手,镜子里的你举的却不是右手,而是左手
人的右手和人镜像里的“左手”永远不会重合在一块
同样,左氯霉素和它的镜像――右氯霉素也是永远不会重合的
也就说左氯霉素和右氯素不是一回事
化学上,把这种成像关系的两种物体称为“对映异构体”
左氯霉素和右氯霉素就是一对对映异构体
医疗上使用的氯霉素,就是左氯霉素,而合霉素,则是左氯霉素和右氯霉素这一对对映异构体的等量混合物
由于其中一半是没有抗菌能力的右氯霉素,所以,合霉素的用量应是氯霉素的二倍
也许有人又会问,既然合霉素抗菌能力低于氯霉素,为什么不多生产些氯霉素,取代合霉素呢?
然而,事情并不简单
在有机合成中,合霉素与氯霉素这两个“同胞兄弟”,是先有老大合霉素,尔后从合霉素中提取老二氯霉素
合成老大容易,提取老二就困难很多了
所以,在医药上这对抗菌素的“同胞兄弟”都发挥着共同的作用,来造福于人类

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